چارلتون که از او به‌عنوان یکی از بهترین بازیکنان تاریخ باشگاه منچستریونایتد یاد می‌شود، در فاصله سال‌های 1956 تا 1973 برای شیاطین سرخ 758 بازی انجام داد و در آنها 249 گل زد. او در سال 1968 با این تیم قهرمان جام باشگاه‌های اروپا شد و سه بار هم لیگ دسته اول فوتبال انگلیس را فتح کرد.

چارلتون که سال 1966 با تیم ملی انگلیس قهرمان جام جهانی شد، 106 بازی ملی هم در کارنامه داشت که در آنها 49 گل به ثمر رساند؛ رکوردی که از سال 1970 تا 2015 در انحصار خودش بود. اگرچه اوج دوران بازیگری چارلتون در منچستریونایتد بود، اما او سابقه بازی در تیم پرستون نورث‌اند را هم دارد.

قهرمانی در جام خیریه انگلیس (دو بار)، جام حذفی این کشور (یک بار) و کسب توپ طلای فرانس فوتبال از دیگر افتخارات تیمی و فردی اسطوره فوتبال انگلیس و باشگاه منچستریونایتد است.